STRUKTUR TERPENOID

 Terpenoid didefinisikan sebagai produk alami yang strukturnya dibagi menjadi beberapa unit isoprene, karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C5H8).  Unit isoprene disusun atas asetat melalui jalur asam mevalonat dan dihubungkan dengan rantai karbon yang mengandung 2 ikatan tak jenuh.

 

            Selama penyusunan terpenoid, dua unit isopren mengalami kondensasi antara kepala dan ekor.  Terpenoid yang tersusun atas 2 isopren membentuk senyawa golongan monoterpenoid (C10H16).  Sesquiterpen (C15H24) tersusun atas 3 unit isoprene, diterpenoid (C20H32) tersusun atas 4 unit isoprene, sesterpen (C25H40) tersusun atas 5 isopren, triterpenoid (C30H42) tersusun atas 6 unit isopren, dan tetraterpen (C40H64) tersusun atas 8 isopren.

Mentol atau Menthan-3-ol merupakan alkohol yang diperoleh dari bermacam-macam minyak atau sediaan sintetiknya.  Levorotari mentol [(-)-mentol] atau bentuk rasemiknya [(±)-menthol], dapat diproduksi alami maupun sintetiknya.  Biasanya mentol dibuat dari minyak peppermint Jepang degnan pendinginan  (-22oC), akan terbentuk kristal.  Bagian  yang cair dituangkan, kristal mentol ditekan atara kertas saring, kemudian dimurnikan dengan rekristalisasi.  Minyak pepermint Jepang diperoleh dengan destilasi uap dari pucuk berbunga Mentha arensis Linne var piperascens.  Mentol rasemik  buatan diahsilkan dengan hidrogenasi dengan  Thymol, mentol bisa juga dibuat dari pinen.  Mentol yang terjadi tidak berwarna, kristal segi enam seperti jarum, massa melebur atau serbuk kristal, yang sedap baunya seperti pepermint.

            Bila digunakan pada kulit degnan konsentrasi 0,1-1 % mentol dapat melebarkan pembuluh-pembuluh darah yang menimbulkan rasa dingin, diikuti penekanan reseptor ransangan pada kulit dengan aksi antipruritik.  Untuk itu mentol dapat digunakan pada pertolongan pertama pad pengobatan luka bakar dan terbakar sinar matahari, racun tumbuh-tumbuhan, dauche powders, dan kutu air.  Jika digunakan pad konsentrasi tinggi (1-16%) mentol menyebabkan iritasi, guna lain biasanya dikombinasikan degnan beberapa zat seperti champhor.

            Mentol dapat dikombinasi dengan champhor dan minyak eucalyptus (sineol) dalam salep, obat batuk, semprot hidung, dan pernafasan untuk menghilangkan gejala-gejala radang tenggorokan, radang selaput lendir dan hidup tersumbat.  Dalam dosis kecil untuk mulut, mentol mempunyai aksi karminativa, tetapi pada dosis besar menyebabkan jantung tertekan.

Struktur

Natural menthol ada sebagai salah satu murni stereoisomer , hampir selalu bentuk (1R, 2S, 5R) (pojok kiri bawah dari diagram di bawah). Delapan stereoisomer yang mungkin adalah: 

Dalam senyawa alami, isopropil kelompok dalam trans orientasi untuk kedua metil dan hidroksil kelompok. Dengan demikian, dapat ditarik dalam salah satu cara yang ditunjukkan: 

 
 

 The (+) dan (-) enansiomer mentol yang paling stabil di antara mereka didasarkan pada konformasi sikloheksana . Dengan cincin itu sendiri dalam konformasi kursi, ketiga kelompok besar dapat mengarahkan pada posisi khatulistiwa. Bentuk kristal dua untuk rasemik mentol memiliki titik leleh dari 28 ° C dan 38 ° C. Murni (-)-mentol memiliki bentuk kristal empat, yang paling stabil adalah bentuk α, jarum yang luas akrab. 

Keteraturan dan Asal Usul Terpenoid

Sejak dahulu kala orang mengetahui bahwa bunga, daun buah, dan akar dari berbagai tumbuhan mengandung bahan yang mudah menguap dan berbau wangi yang disebut minyak atsiri. Indonesia termasuk salah satu Negara penghasil minyak atsiri yang utama didunia. Beberapa diantara, seperti minyak nilam, minyak sereh, minyak cengkeh, minyak cendana dan minyak kayu putih.

Pada umumnya tumbuhan yang kaya akan minyak atsiri termasuk suku Labiatae : nilam, ruku-ruku, selasih, dan marga Metha; suku Myrtaceae : cengkeh, kayu putih, marga Eucalyptus; suku Pinaceae : Marga Pinus; suku Rutacea : marga Citrus; dan suku Umbelliferae : ketumbar, seledri dan adas.

Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organik yang kadang kala terdiri dari lebih besar dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon, dan hidrogen atau karbon, hidrogen dan oksigen yang tidak bersifat aromatik yang secara umum disebut terpenoid.

Fraksi yang paling mudah menguap biasanya terdiri dari golongan terpenoid yang mengandung 10 atom karbon. Fraksi yang mempunyai titik didih lebih tinggi terdiri dari terpenoid yang mengandung 15 atom karbon.

Asal usul Terpenoid dan senyawa Terpenoid

Pada mulanya, para ahli kimia mengajukan hipotesa bahwa sintesa terpenoid in vivo dalam jaringan organism melibatkan secara langsung senyawa isoprene. Hipotesa ini didukung oleh penemuan bahwa (+) atau (-) limonene dan (+) – limonene (disebut juga dipenten) pada pirolisa dapat menghasilkan isoprene. Begitu pula dua unit isoprene pada pemanasan dapat menghasilkan dipenten melalui reakasi Diels-Alder.

Monoterpen

 

Seskuiterpen

Diterpen

 

Politerpen

 

Terpenoid tidak teratur

 

Terpenoid terdiri atas beberapa macam senyawa, mulai dari komponen minyak atsiri, yaitu monoterpena dan sesquiterepena yg mudah menguap (C10 dan C15), diterpena menguap, yaitu triterpenoid dan sterol (C30), serta pigmen karotenoid (C40). Masing-masing golongan terpenoid itu penting, baik dalam pertumbuhan dan metabolisme maupun pada ekologi tumbuhan. Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang nisbi rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Permasalahan :

Terpenoid merupakan unit isoprena (C5H8). Terpenoid merupakan senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C30 siklik yaitu skualena. Senyawa ini berstruktur siklik yang rumit, kebanyakan berupa alcohol, aldehid atau atom karboksilat. Mereka berupa senyawa berwarna, berbentuk kristal, seringkali bertitik leleh tinggi dan aktif optic yang umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan kimianya.

Dari penjelasan diatas, yang ingin saya  tanyakan, kenapa kereaktifan kimia dari senyawa tersebut tidak ada sehingga menyebabkan optic yang umumnya sukar untuk dicirikan, padahal senyawa tersebut memiliki titik leleh yang tinggi, karna yang saya ketahui jika suatu senyawa memiliki titik leleh yang tinggi biasanya bersifat reaktif ? mohon bantuan penjelasannya ?